아스피린 합성 실험
이 실험은 중학생, 고등학생들도 정말 많이 하는 실험이죠.
대학교에서도 보통 일반화학을 배우면서 화학실험과목에서 아스피린 합성 실험을 많이 하는데요.
오늘은 이 실험의 이론에 대해 알아보고, 그 결과에 대해서도 알아보도록 하겠습니다.
(직접 그렸더니 약간 이상하지만, 알아보기에는 문제가 없을 거예요..)
아스피린, 아세틸살리실산이라고도 불립니다.
이 이름은 버드나무 껍질에 있는 살리실산에서 유래된 것입니다.
아세트산과 살리실산을 합쳐서 아세틸살리실산이라고 하는 것이죠.
아스피린은 이 아세틸살리실산의 상품명이고,
이는 독일의 바이엘사에서 제조하는 유명한 해열 진통제 입니다.
아스피린은 해열, 진통제로 감기, 두통, 발열 등 다양한 곳에 사용되는 약품입니다.
아세틸살리실산은 방향족 벤젠 분자에 카복실기, 에스터기가 결합된 구조로 이루어져 있습니다.
구조가 꽤나 단순한 편입니다.
또한, 이것은 물에 잘 녹지는 않지만, 물(습기)을 흡수하여 살리실산과 아세트산이 될 수 있습니다.
아스피린 합성 실험은 위와 같은 반응으로 이루어집니다.
기본적인 반응은 살리실산 + 아세트산의 반응이지만, 보통 화학실험에서는 아세트산 무수물을 이용합니다.
이 이유가 무엇일까요?
아세트산을 사용하면 반응물로 물이 나오기 때문에, 합성반응의 역반응이 일어나기 때문입니다.
*아세트산 무수물 : 아세트산 2 분자에서 1 분자의 물이 빠져나간 것
*무수 아세트산 : 물이 전혀 섞이지 않은 것
무수 아세트산, 아세트산 무수물을 이용하여도 아세트산과의 반응과 마찬가지로 아스피린이 생성됩니다.
살리실산의 하이드록 시기에 아세트산 무수물의 아세틸기가 에스터 반응을 통해 결합되는 것입니다.
그러나, 이 반응은 느린 반응이기에 촉매가 필요합니다.
촉매로 주로 사용되는 것은 바로 '인산'입니다.
다른 촉매도 많은데 왜 인산일까요?
일단, 황산은 사용하기에 위험하기 때문에 안됩니다.
그럼 염산은 왜 안 쓸까요?
35% 염산에는 다량의 물이 포함되어 있습니다.
물이 많이 포함되어 있으면, 아스피린을 설명할 때 이야기했듯
가수분해 반응으로 인해 아스피린 수득률이 낮아질 수 있기 때문입니다.
이러한 이유로 아스피린 합성실험에서는 촉매로 인산을 사용하는 것입니다.
<시약>
| Acetic acid | Salicylic acid | |
| Fomula | C2H4O2 | C7H6O3 |
| M(g/mol) | 60.052 | 138.122 |
| D(g/cm3) | 1.049 | 1.443 |
실험 레포트 작성 시에, 시약은 표로 정리하는 것이 깔끔하고 좋습니다.
<실험 도구>
저울, 삼각플라스크, 비커, 눈금실린더, 거름종이, 온도계, 항온조
<실험 과정>
① 살리실산 2.5g을 50mL 삼각 플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3mL를 넣습니다.
② 물중탕 장치를 준비하고, 삼각 플라스크를 고정시킵니다.
③ 85% 인산 3~4방울을 촉매로 넣어 주고 70~80℃로 유지하여 10분간 가열하면 반응이 완결됩니다.
④ 이 용액에 증류수 2mL를 조심스럽게 넣어서, 반응하지 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킵니다.
⑤ 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 플라스크를 물 중탕에서 꺼내, 증류수 20mL를 넣어 주고 실온까지 냉각시킵니다.
⑥ 아스피린 결정이 생성되지 않을 경우 플라스크를 얼음물로 냉각시키고 유리막대로 플라스크 안쪽을 긁어 줍니다.
⑦ 생성된 결정을 감압 여과기로 걸러낸 후 증류수로 1~2회 씻고, 공기 중에서 건조해 질량을 측정합니다.
*아세트산 무수물은 인화성 물질이라서 조심해서 사용해야 합니다.
또한, 실험을 통해 석출 된 아스피린은 불순물이 섞여 있기 때문에 복용해서는 안됩니다!
<실험 결과>
실험 결과에서 수득률이 100%가 나오기는 힘들 것입니다.
실험적 한계 때문에 어쩔 수 없는 부분입니다ㅠㅠ.
실험기구에 묻어있는 것이 완전히 옮겨지지 않았을 수도 있고, 측정의 오류가 있었을 수도 있겠죠?
따라서 수득률을 높이는 방법을 연구하여, 여러 번 실험을 해보는 것이 좋습니다.
살리실산의 질량 2.5g, 아세트산 무수물의 부피 3ml를 통해 몰수를 구하고,
아스피린의 이론적 질량과 실험을 통해 수득한 아스피린의 질량의 값을 비교해서 결과값을 작성하면 될 것입니다.
실험마다 값이 다르기 때문에 제 실험의 결과값은 적지 않겠습니다..!
아스피린 합성 실험은 여기까지 입니다.
다음에는 더 재미있는 실험으로 다시 찾아올게요~!
그럼 즐거운 화학실험되세요:-)
